Сложные эфиры: общая характеристика и применение

Сложными эфирами называют производные минеральных кислот, в которых атомы водорода гидроксильной группы замещены на карбоновый радикал. Это могут быть моно, ди и полиэфиры.

Насколько сложен эфир?

Трудности начинаются уже c названий, которыми нарекли сложные эфиры. Для их обозначения некогда была выработана вполне определенная формула. То есть название эфира принято образовывать из двух слов. В качестве радикала берется название спирта, затем к нему добавляется название кислоты, как углеводорода, а также окончание «ат».

Таким образом и созданы следующие названия: пропилметаноат, изоприпилметаноат, этилацетат, мелпропионат.

Выработка сложных эфиров далеко не всегда заключается в их синтезе. В значительной степени сложные эфиры присутствуют в природе, поскольку являются составной частью эфирных масел многих растений. Например, уксусноизоамиловый эфир, более известный как «грушевая эссенция», поскольку он входит в состав эфирных масел груш, а также многих цветов.

В то же время эфиры глицерола и других высших жирных кислот являются химической основой практически всех жиров и масел. Тем не менее, отдельные сложные эфиры приходится синтезировать, поскольку они либо редко встречаются, либо находятся в природе в крайне ограниченном количестве.

Для синтеза или, как его называют, процесса этерификации между карбоновыми кислотами и спиртами необходим активный катализатор, в качестве него чаще всего выступает концентрированная серная кислота. Она, будучи катализатором процесса, активизирует молекулу карбоновой кислоты. Скорость реакции между карбоновой кислотой и спиртом во многом зависит от того, с каким именно атомом углерода будет связана ОН-группа (первичным, вторичным или третичным). Кроме этого важна и химическая природа кислоты и спирта, играют свою роль и структуры углеводородной цепи, которая связана с карбоксилом.

Реакции гидролиза сложных эфиров

Реакция гидролиза (омыления) сложных эфиров является обратной этерификации. Главный ее недостаток – крайне низкая скорость. Хотя скорость можно в значительной мере увеличить путем добавки в реакцию смеси минеральных кислот или щелочей.

Причем интересно, что омыление в щелочной среде происходит во много раз быстрее. Таким образом, сложные эфиры гидролизируют, как правило, в щелочной среде, в то время как простые эфиры – в кислой.

Высокая стойкость сложных эфиров к воздействию различных окислителей определила то, что их давно начали использовать в химическом синтезе, а также анализе в целях защиты спиртовых и фенольных групп.