Как получить бензойную кислоту

Бензойная кислота, являющаяся одноосновной карбоновой ароматической кислотой, имеет химическую формулу C6H5COOH. Ее внешний вид – плохо растворимые в воде бесцветные кристаллы. Хорошо растворима в некоторых органических веществах, легко подвергается возгонке. Какими путями можно получить бензойную кислоту?

Инструкция

1. Главное сырье для синтеза этого вещества – толуол (он же - метилбензол), имеющий химическую формулу C6H5CH3. В ходе различных реакций, его метильная группа (СН3) путем окисления превращается в карбоксильную (СООН). Общая схема реакций такая:
   2С6Н5СН3 + 3О2 = 2С6Н5СООН + 2Н2О
2. В лабораторных условиях, окисление толуола производят либо перманганатом калия (KMnO4), либо соединениями хрома в высшей степени окисления (например, хромовым ангидридом CrO3, калием двухромовокислым K2Cr2O7), то есть веществами, которые легко разлагаются с образованием кислорода. В промышленности окисление производится чистым кислородом с участием марганцевых или кобальтовых катализаторов.
3. Бензойную кислоту в лабораториях можно получить и другими способами. Например, из бромбензола (С6H5Br), с использованием «реактива Гриньяра» - сложного комплексного соединения, состоящего из алкил- (или арил-) галогенида и иона магния. Конечная стадия этой реакции (при добавлении соляной кислоты) идет таким образом:
   C6H5CO2MgBr + HCl = C6H5COOH + MgBrCl
4. Также бензойную кислоту получают методом гидроксилирования бензойного спирта. Реакция идет по такому механизму (изображается в сильно упрощенном виде):
   2С6Н5СОН (бензальдегид) + ОН- = С6Н5СОН (бензиловый спирт) + С6Н5СООН (бензойная кислота).Она носит наименование «Реакция Канниццаро», в честь химика, впервые проведшего и описавшего ее. По-другому она называется: «Реакция диспропорционирования альдегидов».