Биография
Кэсси родилась в городе Нью-Лондон, штат Коннектикут. Посещала подготовительную школу Вильямс при Коннектикут Колледж.
В 14 лет начала работать в качестве модели. В 16 лет снялась для каталога Дилайла и американского подросткового журнала «Севентинз». После участия в съемках видеоклипа Марио девушка загорелась желанием сделать музыкальную карьеру.
Кэсси посещает уроки вокала, балета, активно участвует в школьных актерских проектах. После окончания школы не поступает в колледж для продолжения образования, а уезжает в Нью-Йорк. Чтобы заработать на жизнь, возвращается в модельный бизнес. Одновременно посещает уроки танца в Бродвейском танцевальном Центре.
Карьера
С Райном Лесли, самым знаменитым продюсером рэп-музыки, она познакомилась в клубе, впоследствии они нередко встречались на вечеринках. Он согласился продюсировать первый альбом Вентуры, «Кэсси». В альбом вошли песни, записанные в различных вариациях рэп-музыки, позднее Кейси говорила, что хотела угодить всем, поэтому записала даже баллады и рок-композицию. Альбом стал популярным, вошел в первые строчки хит-парадов. Ведущий сингл с этого альбома, «Me & U» стал платиновым.
После выхода альбома Кэсси разрывает отношения с Райном Лесли, ходили слухи о возникших у них творческих разногласиях, но певица дипломатично заявила, что ей просто интересно поработать с новыми людьми.
В 2008 году Кэсси дебютировала в фильме «Шаг вверх: улицы». Коме участия в фильме в качестве актрисы, она записывает к нему лидирующий саундтрек, вышедший впоследствии отдельным синглом.
В 2009 году анонсирует свой новый альбом «Электрическая любовь». Было выпущено три сингла с альбома, один из них записан совместно с Дидди. Все три провалились в американских чартах.
В 2012 выходит её запись «RockaByeBaby», ставшая лучшей микстейп-записью года по версии Dazed & Confused.
В 2015 году Дидди заявил, что будет продюсировать новый студийный альбом Кэсси, релиз анонсировали на 2016 год. Но Кэсси решила вернуться на съемочную площадку, сыграв в романтическом фильме «Идеальная пара». В 2017 году вышел её сингл, записанный вместе с американским рэппером Джи-Изи.
Личная жизнь
Кэсси с 2007 года состояла в романтических отношениях с Дидди, который постоянно поддерживал все творческие начинания певицы. Несмотря на то, что отношения были ровными, без скандалов и публичных обсуждений их проблем, в октябре 2017 года они расстались.
Кэсси называют иконой стиля, её изысканной манере подать себя подражают многие девушки. В 2009 году Кэсси, вдохновленная панк-музыкой обрила наголо часть своих волос. Это стало трендом, который подхватили другие селебритис и простые поклонницы оригинального стиля.