Ранние годы
Родился Сергей Валерьевич 17 марта 1973 г. Его родной город – Ленинград. Когда мальчику было 7, родители расстались. Сергея воспитывали бабушка и дед. Дедушка Сергея был конструктором завода, изобретателем. Много времени он проводил с внуком, научил делать поделки. В подарок от деда подросток получил кинокамеру, увлёкся киносъёмкой.
Старшие классы Сергей пытался окончить в школе с математическим уклоном. Но наука давалась ему плохо, пришлось посещать обычную школу. Потом Стиллавин учился на филологическом факультете педагогического вуза, но бросил учёбу, не закончив образование.
Карьера
Сергей устроился журналистом в издание «Славянский базар». В годы перестройки, кода газета закрылась, он был продавцом, а также трудился в газете «Недвижимость Петербурга». Потом он оказался на радиостанции «Модерн», где познакомился с будущим партнёром Бачинским Геннадием.
Сначала Стиллавин вёл передачи про недвижимость, потом информационные блоки. В 1996 г. появилась программа «Два в одном», которую вели Стиллавин с Бачинским. Утреннее шоу полюбилось слушателям.
Потом друзья стали петь, выпустили альбом с шутливыми песнями. Когда радио «Модерн» закрылось, они перешли на «Русское радио», а позже трудились на радиостанциях «Максимум», «Маяк».
Дуэт приглашали на ТВ в качестве ведущих развлекательных передач: «Голые стены», «Правила съёма». На MTV они вели собственное шоу, на Первом - проект «Король ринга».
В 2008 году Бачинский Геннадий погиб в ДТП под Тверью, дуэт распался. Сергей стал вести шоу «Золотая утка», однако вскоре передача закрылась из-за недостатка финансирования.
У журналиста по-прежнему много работы на «Маяке». Он ведёт утреннее шоу с Пастуховым Владимиром и Вахидовым Рустамом, Колосовой Викторией. В рубрике «Женщина: руководство по эксплуатации», стали обсуждать гендерные вопросы. За работу на радио Стиллавин имеет множество наград.
В 2012 году Сергей вёл передачу «Большой тест-драйв». В 2017 году он вошёл в число судей шоу «Идея на миллион», другими членами жюри стали: министр экономразвития, Орешкин Максим, Жуков Сергей, Родригез Тимур.
С Вахидовым Рустамом Сергей ведёт «Большой тест-драйв» на YouTube, где представлены видеообзоры автомобилей. Журналист всегда выражает свое мнение по поводу событий в стране. Стиллавин имеет аккаунты в соцсетях (Инстаграм, Твиттер), ведёт блог на livejournal, где можно познакомиться с мыслями Сергея.
Личная жизнь
Стиллавин слывёт известным сердцеедом, этот имидж он целенаправленно создавал, работая на радио. Но о его личной жизни известно мало. В 20 лет он пытался создать семью, но брак был недолгим. Потом ходили слухи о его многочисленных поклонницах. Известным стал тот факт, что у Стиллавина есть дочка Мария.