Трудная судьба Чета Бейкера - история греха и таланта.
Мы не знаем, где кончается психическая адекватность и начинается анормальность, тем более, когда дело касается творческих людей с исключительным дарованием. Чет Бейкер - личность незаурядная. Он плыл против течения, не искал "нишу", где нет конкуренции. Белый человек, он вошел в "музыку черных музыкантов", как один из многих, а вышел - как немногие, победителем. Конкуренция, казалось, обрекала его музыку на безнадежность в море чернокожих музыкантов, чувствовавших себя, как рыбы в воде. И вот, когда к Чету Бейкеру пришел настоящий успех - музыкант сломался. Началось гибельное "прожигание жизни". Разгул, обилие спиртного, легкодоступный "контингент" для секса, праздная роскошь, которую раньше он не мог позволить себе, скандальные истории и, наконец, наркотики - Чет катится по "духовной лестнице" кубарем вниз, его блестящая карьера рушится быстро и страшно.

Достигнув социального дна, когда он приходит в себя на каменном полу захолустной тюрьмы - музыкант хватается за трубу, как за спасительную соломинку, и судьба дает ему шанс выкарабкаться, щедро посылает помощь: продюсеры фильма, рискующие "вкладываться" в "легенду джаза" после столь сокрушительного падения, прекрасная, понимающая женщина, которая любит Чета и готова делить с ним и радости, и невзгоды, преданные поклонники... Казалось бы, вот тебе новая жизнь, реализуй себя, твори, живи, люби... Но зло настигает Чета, как только он начинает тянуться к греху, как в свое время тянулся к своей спасительной музыкальной трубе. Здесь, на теневой стороне жизни, его и подстерегает шайка отморозков, которые выбивают музыканту зубы, тем самым делая его фактически профессионально непригодным, инвалидом. И затем - музыкант катится вниз по хорошо знакомой "наркотической" дорожке, время от времени пытаясь противостоять чудовищной инерции нравственного и духовного падения.

Говорят, некоторые люди способны выдержать лишения и горе, а вот выдержать счастье - у них не хватает душевных сил. Чет Бейкер - из тех, кто не способен быть счастливым, даже если для этого все есть: и деньги, и любимая женщина, и успех, и невероятный талант... Он "рожден быть грустным", название фильма отражает суть жизненной трагедии главного героя киноленты.

После просмотра фильма не хочется никого осуждать. Перед нами - жизненная трагедия, которую можно только осознать и понять. С огромной печалью. С горячим состраданием к тем, кому, как многим кажется, можно только позавидовать...
Как оправдание неспокойной, далеко не праведной жизни музыканта, страдавшего депрессией, весь фильм, от первого до последнего кадра, пронизывает прекрасная музыка, которую Чет Бейкер щедро подарил всем нам, окупив этот подарок своей сожженной жизнью...