Через несколько дней после кончины Анастасии царь изъявил желание жениться во второй раз. Был устроен традиционный смотр невест, и выбор царя пал на кабардинскую красавицу Марию Темрюковну, а через год состоялась их свадьба. По словам современников, новая царица была очень жестокой, распущенной и коварной женщиной. Брак длился восемь с небольшим лет, закончился смертью Марии. Историки считают, что она была отравлена самим царем, который, однако, обвинил во всем бояр.
Третьей женой царя Иоанна стала Марфа Васильевна Собакина в 1571 году. Незадолго до свадьбы она заболела, но венчание решили не откладывать. Царицей Марфа пробыла всего две недели. Она скончалась, так и не познав брачного ложа. Царь подозревал, что ее отравил брат предыдущей супруги, и приказал посадить убийцу на кол.
Третий брак по православному обычаю должен был стать последним, но Иван Грозный убедил митрополита в том, что «мужем Марфе он так и не стал». И в 1572 году митрополит разрешил Иоанну венчаться в четвертый раз. Его избранницей стала Анна Колтовская. Вскоре после свадьбы по наущению бояр была сослана в монастырь и насильно пострижена в монахини. Ей повезло больше всех – она умерла своей смертью в 1626 году, пережив Ивана Грозного более чем на сорок лет.
Разрешения на пятый брак у духовенства Иоанн уже не спрашивал. Обряд венчания выполнял протопоп Никита, который ранее служил в опричниках. Пятой женой Ивана Грозного стала Мария Долгорукая в 1573 году. Этот брак длился меньше суток. После первой брачной ночи выяснилось, что Мария не была девственницей, а утром царь в санях вывез связанную царицу в Александровскую слободу и утопил ее в проруби.
В 1575 году состоялся шестой брак Ивана с юной Анной Васильчиковой. Как и предыдущий, этот брак не был признан законным, а меньше чем через год молодая супруга надоела царю, он отправил Анну в монастырь, где она вскоре скончалась при странных обстоятельствах.
Седьмая жена Василиса Мелентьева также пробыла царицей недолго. Иоанн застал ее в постели с любовником и жестоко наказал неверную жену за супружескую измену. По легенде он закопал Василису заживо в одной могиле с ее мертвым любовником.
В 1580 году Иоанну Васильевичу приглянулась Мария Нагая, она стала восьмой и последней женой Ивана Грозного. Мария успела родить Ивану последнего сына – царевича Дмитрия, вскоре после чего стала неугодной и была сослана в монастырь, где прожила вплоть до 1612 года.
Современники называли Ивана Грозного «блудливым» и «развратным». По описаниям внешности и общего состояния жестокого царя, в последние годы жизни он, вероятно, был болен сифилисом. В 41 год, на момент женитьбы на Марфе Собакиной, Иоанн был похож на больного старика. А в 53 года, перед самой смертью, он уже самостоятельно не мог ходить.
