Инициатива создания шутливой награды «Серебряная калоша» в 1996 году принадлежит радиоведущему и продюсеру Павлу Ващекину. Второе слово в названии премии взято из текста русской народной поговорки «сесть в калошу», что значит опростоволоситься, совершить промах. Она вручается за худшие достижения в шоу-бизнесе и политике.

Номинации «Серебряной калоши» меняются каждый год, единственно неизменной остается только «Плагиат», которой не было только в 2012 году. В остальном наименования категорий определяются по достижениям каждого конкретного года и основываются на пресс-релизах радиостанции «Серебряный дождь». Зачастую они отражают наиболее злободневные события.

Церемония вручения «Серебряной калоши» проходит в июне на сцене театра или концертного зала. В разные годы премия вручалась в театрах Моссовета, Оперетты, киноконцертном зале «Пушкинский». В 2012 году она прошла в Театре Российской армии. Ведущими действа обычно выбирают известных представителей шоу-бизнеса с репутацией острословов. В разные годы ими были Татьяна Лазарева, Иван Ургант, Михаил Шац, Александр Цекало, Нелли Уварова. Часто в этой роли выступает актер и продюсер Андрей Фомин, с 2009 шоу постоянно ведет Ксения Собчак.

На церемонию нельзя попасть просто так, это закрытое мероприятие, на которое заранее рассылаются приглашения. Их получают звездные представители шоу-бизнеса, а также друзья радиостанции и ее партнеры. Рядовые граждане могут попасть в зал только благодаря своей удаче, выиграв билеты в эфире «Серебряного дождя».

Перед началом церемонии номинанты и гости проходят по красной дорожке, ставшей непременным атрибутом всех подобных мероприятий. Они фотографируются, общаются друг с другом и прессой, демонстрируя чувство юмора и замечательную способность посмеяться над собой.