Традиционно фестиваль открывается в середине июля и длится 10 дней. Место проведения мероприятия – Грант Парк (Grant Park), часы работы с 11 утра до 8.30 вечера. Вход на территорию фестиваля – свободный, платить необходимо только за напитки и еду. Для того чтобы попробовать предлагаемые ресторанами блюда, необходимо приобрести билеты, разделенные на полоски. В зависимости от стоимости угощения и величины порции, от него отделяется некоторое число делений непосредственно в выбранной точке питания.

Территория проведения фестиваля «Вкус Чикаго» поделена на несколько зон: музыкальную, кулинарную (где блюда готовятся на открытом воздухе), дегустационную (там можно попробовать напитки и еду), и развлекательную (там организованы аттракционы для детей и взрослых). В сердце фестиваля организовано более 300 точек питания, причем попробовать можно не только традиционные американские блюда, но и марокканские, турецкие, китайские и даже русские.

Каждый желающий может наблюдать процесс приготовления пищи в соответствующей зоне фестиваля. Лучшие шеф-повары дают бесплатные мастер-классы и советы, учат тонкостям кулинарного искусства и даже позволяют поучаствовать в создании гастрономических шедевров.

В рамках фестиваля каждый день проводятся концерты и шоу, посмотреть выступления ансамблей и музыкальных групп можно, расположившись на газоне на ковриках или стульях, организаторы разрешают принести с собой все необходимые вещи. При этом важно занять места возле сцены примерно за полчаса до начала представлений, стартуют они, как правило, после 16.00. Вход с собаками и другими домашними животными в парк в эти дни запрещен.

Список ресторанов, являющихся участниками фестиваля, и музыкальных исполнителей, выступающих на мероприятии, доступен на туристическом портале города Чикаго.