Главный герой Том Хэнсон - обычный молодой человек, который зарабатывает на хлеб тем, что придумывает забавные надписи к открыткам. В один прекрасный момент его жизнь меняется, когда в офис, где он работает, приходит голубоглазая Саммер Финн. Далее разворачивается история влюбленности Тома в новенькую сотрудницу, неизбежная череда встреч (сначала в офисе, потом на вечеринках), в ходе которых герои знакомятся друг с другом ближе.
Постепенно все идет к тому, чтобы молодые люди стали парой, по крайней мере Том давно так полагает, однако у Саммер на этот счет другое мнение. Она красивая, независимая и озорная девушка, которая хочет воспользоваться молодостью для того, чтобы наслаждаться беззаботным времяпровождением и не связывать себя «всякими серьезными отношениями». Среди своих сверстниц такой подход к жизни делает ее «белой вороной», но именно этим она и привлекает Тома. Он пытается принять ее точку зрения, но понимает, что относится к их встречам более ответственно.
Создатели фильма назвали главную героиню Саммер. В переводе с английского ее имя означает «лето». «500 дней лета» - это ровно тот период в жизни Тома, который он полностью отдал мыслям о Саммер. Изюминкой фильма стало и то, что отношения пары не показаны хронологически, а представлены в виде старого календаря или дневниковых записей, из которых Том «выдергивает» по одному листочку, чтобы рассказать свою историю зрителю.
До конца фильма остается неясным, будут ли главные герои вместе или все же расстанутся раз и навсегда. При этом мелодрама не выглядит затянутой, поскольку она рассказана с юмором и насыщена неожиданными сюжетными поворотами. Основная мысль киноленты, которую хотели донести до зрителя авторы, выглядит так: что бы ни случилось, будь то плохое или хорошее, жизнь не стоит на месте, равно как день сменяет ночь, а лето – осень.
