Наталья, добрый день! Отношения на рабочем месте никогда не приводят к добру. Тем более, если вы занимаете разные по статусу должности. Даже если вы начнете строить отношения, то кому-то из вас придется уйти с работы(и поэтому подумайте сейчас, готовы ли вы к этому повороту событий).
Ваш начальник позволяет себе флиртовать, но не планирует с вами долгосрочные отношения, поэтому ведет себя там и избегает серьезных разговоров. Если вы "боитесь упустить" мужчину своей мечты, сделайте попытку еще раз поговорить и тогда уже точно убедитесь как строить дальнейшие отношения.