Конечно, может! Но обязательно отметьте в договоре, что займ беспроцентный! И средства вы можете передать сотруднику в тот же день. На своем предприятии мы такие операции проводили. После этого у нас была камеральная проверка, к этому претензий не было. Только правильно оформите приходник.

Что касается второго вопроса, несколько спорный момент. Исходя из законодательных актов, так делать не рекомендую. Чтобы не было проблем, возвратите займ через кассу. Не столько может придраться налоговая к возврату через счет, как банк при проверке соблюдения кассовой дисциплины.