Надевайте то, в чем вам удобно и вы комфортно себя чувствуете. А вообще, выбор обуви в вашем случае зависит от выбора образа, ну и собственно, вашего роста. Если приятель высокий и вы желаете визуально выглядеть выше, то тут без "каблуков" не обойтись.