Биография
Родился в 1941 году в Южной Каролине, США. В возрасте восьми лет участвует в группе, играющей музыкальные композиции на улицах города. Одновременно с посещением школы занимается музыкой в Settlement Music School. В школе часто развлекает одноклассников, имитируя популярных певцов того времени, например, Джерри Ли Льюиса и Элвиса Пресли.
После окончания школы работал аниматором, развлекая клиентов магазина. Его босс, впечатленный шутками и голосом Чабби, с помощью своего знакомого из звукозаписывающей компании, дал возможность молодому певцу записать свой первый сингл. На записи Чабби поет детскую песенку "Mary Had a Little Lamb", подражая голосам известных исполнителей.
Карьера
Первая запись певца привлекла внимание менеджеров студии, и с согласия певца, была отправлена на радио. Песня вышла в эфир в передаче, посвященной рождественским поздравлениям. Слушатели приняли забавную композицию с восторгом.
В 1960 году Чеккер записал знаменитый сингл "The Twist". Композиция стала исключительно популярной, имела значительный коммерческий успех. Дважды возглавляла чарты Billboard Hot 100.
В 1961 году записывает танцевальную композицию "Let's Twist Again", ставшую вторым коммерческим успехом Чабби. С этой песней Чеккер был номинирован на Грэмми.
Композиция "Limbo Rock", вышедшая в 1962 году стала последней успешной песней певца в Америке шестидесятых годов. Чеккер уезжает в Европу, до начала семидесятых гастролирует и записывает танцевальные мелодии, но без особого успеха.
В 1971 году записывает альбом психоделической музыки. Диск оказался абсолютным провалом, несмотря на известность Чеккера и участие в продвижении известного продюсера Эда Чаплина.
В восьмидесятые и девяностые продолжает гастролировать по Америке и Европе, исполняя старые хиты и каверы на популярные композиции, участвует в многочисленных телешоу в качестве приглашенной знаменитости.
В 2008 году выпускает сингл "Knock Down the Wall", песня становится хитом, занимает первое место в американских чартах. В этом же году его сингл "The Twist" назван журналом Billboard самым популярным хитом за последние 50 лет.
Личная жизнь
В 1962 году двадцатилетний миллионер встретил в Маниле Катарину Лоддерс, датскую модель, Мисс Мира 1962 года. Через году делает ей предложение. Пара сыграла свадьбу в 1964 году в городе Пеннсокен, Нью-Джерси. В 1965 году у Чеккера и его жены родился первый ребенок, дочь Бьянка.
В 2009 записывает публичное обращение, призванное популяризировать изменения в законах о медицинской помощи в Америке.