«Лиззи Магуайр»
Этот сериал принес актрисе первую славу и сделал 14-летнюю Хилари кумиром школьниц. Сериал снят как видеодневник обычной американской школьницы. У нее есть замечательные родители, вредный младший брат и верная подружка. От серии к серии Лиззи рассказывает о первой влюбленности, проблемах в учебе, вражде с высокомерной одноклассницей. Все это оказалось настолько близко и знакомо каждой девчонке, что на волне популярности был снят одноименный полнометражный фильм. В нем Лиззи вместе с классом отправляется в Рим, где ее по ошибке принимают за популярную итальянскую певицу.
«Агент Коди Бэнкс»
Пародия на фильмы о суперагентах типа Джеймса Бонда. Только здесь главный герой – школьник по фамилии Бэнкс. Коди Бэнкс. Он спасает мир от грядущей катастрофы, но при этом боится заговорить с одноклассницей, в которую влюблен. Возлюбленную Коди и сыграла очаровательная Хилари Дафф. Фильм вышел в 2003 году, он получился настолько смешным и добрым, что уже через год было выпущено продолжение «Агент Коди Бэнкс-2», но Хилари в нем уже не снималась.
«История Золушки»
Современная вариация сказки про Золушку вышла на экраны в 2004 году. Гонорар 17-летней Хилари за главную роль впервые перевалил за отметку в 2 миллиона долларов. Актриса сразу согласилась на предложение сыграть в этом фильме, поскольку «Золушка» - ее любимая сказка. В саундтреке звучат три песни в исполнении Хилари, которая успешно совмещает съемки в кино и карьеру в качестве певицы. Сюжет дублирует известную французскую сказку – выпускница школы Сэм живет с мачехой и сводными сестрами, которые третируют ее и используют в качестве служанки. Вот только знакомится современная Золушка со своим принцем – звездой футбольной команды - не на балу, а в интернете. И убегая, теряет не туфельку, а мобильный телефон. В остальном все то же самое – принц находит свою Золушку, несмотря на происки злобной мачехи и сестриц. Хэппи-энд, все счастливы, финальные титры.
«Реальные девчонки»
Главные роли в этом фильме исполнили Хилари и ее родная сестра Хэйли. Кроме этого Хилари выступила и в качестве сопродюсера картины. Сестрички Дафф играют сестричек Марчетта - Аву и Танзи. Девочки – наследницы косметического холдинга, живут на широкую ногу, ни в чем себе не отказывая. В один прекрасный, точнее ужасный, момент все рушится. Оказывается, что крем, который производит их компания, вызывает жуткую аллергию. Скандал, компания разорена, сестры оказываются на улице без цента в кармане. Но сестры Марчетта не так наивны как кажется. Они бросаются отстаивать честное имя свое компании, по пути влюбляясь и попадая в разные смешные ситуации. Позитивная комедия для подростков вышла в прокат в 2006 году.