Политическая деятельность Таисии Осиповой началась в 2000 году, когда она стала членом Национал-большевистской партии, созданной Эдуардом Лимоновым. Таисия была корреспондентом партийной газеты «Генеральная линия». В это время она и познакомилась со своим будущим мужем Сергеем Фомченковым.
В 2003 году Осипова во время выступления Виктора Маслова, губернатора Смоленской области, ударила его по лицу цветами, крикнув: «Вы жируете за счет простых людей!» За этот инцидент ее приговорили к одному году лишения свободы условно по обвинению в статье «насилие по отношению к представителю власти».
Адвокат Осиповой обжаловал приговор, но результат оказался неутешительным. После повторного рассмотрения дела Осипова была осуждена еще и по статье «хулиганство» и получила полтора года лишения свободы условно с отсрочкой на два года с запретом менять место жительства.
В 2005 году у супругов появилась дочь Катрина, и Таисия стала заниматься ее воспитанием, а Сергей уехал из Смоленска в Москву, с целью продолжить активную политическую деятельность.
В ноябре 2010 года Осипову задержали по обвинению в хранении и распространении наркотиков. Во время обыска в ее доме нашли девять граммов героина и меченую купюру достоинством 500 рублей. По результатам судебной наркологической экспертизы Таисии был поставлен диагноз «опийная наркомания второй стадии».
Активисты партии «Другая Россия» уверены, что Таисию осудили с целью оказать давление на Фомченкова. Осужденная утверждала, что во время обыска ей предложили дать показания против мужа, а когда она отказалась, ей подбросили наркотики. 29 декабря 2011 г. Таисию Осипову приговорили к десяти годам лишения свободы.
В феврале 2012 года ее включили в «список политзаключенных», рассмотренный впоследствии Генпрокураторой. После пересмотрения дела, в августе 2012 года Осипову признали виновной по двум эпизодам обвинения в сбыте наркотиков (вместо четырех) и изменили приговор на восемь лет колонии общего режима.